70岁的风流一生，却终身未婚。他多年来只谈恋爱，虽然有想成家的念头，但与女友们总是有缘无份。他曾与石野阳子、优香、AV女优朝美穗香和前加藤绫子等美女传过绯闻，可惜感情世界最后依旧是一场空。

志村健曾在节目中提到曾有位论及婚嫁的前女友，对方小他13岁，双方透过工作认识。当时他正因为综艺节目走红，因为有意结婚，也见过女方家长。不过最后双方分手，这段情也成为了35年前的往事。

外传他在追求加藤绫子时，毫不犹豫送出奔驰名车，并祭出5亿日圆的天价聘金，加上婚后每个月500万元日币的生活费，希望加藤点头嫁。小他34岁的加藤绫子并未答应优渥的求婚条件，两人最终也分道扬镳。

志村健一直没有放弃成家的念头，他去年在节目上坦言，自己平均每3年换一任女友，多数都是以结婚为前提交往、同居，也很想要生个孩子，因为他认为“没有小孩的话，我不就没有存在的价值了吗？”。

他不想当单身王老五，直言都已经这把年纪，真的很讨厌自己一个人独处。因此虽然已经一把年纪，还是会用贴图、信息撩妹，开心享受恋爱的感觉。

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